Между тем решения, принятые в 1999 г., оказались в стратегическом смысле не только не лучше, чем в 1994 г., а даже хуже. Армия продвигалась к Грозному медленно, не ввязываясь в крупные сражения. Боевиков «выдавливали» с занимаемых позиций артиллерийскими и авиационными ударами. После каждого такого удара (а во многих случаях — до него) боевики отступали с занимаемых позиций. Военные рапортовали об успехе, продвигались еще на несколько километров, пока не наталкивались на очередной узел сопротивления. Артиллерийские удары имели бы какой-то эффект, если бы чеченцы всерьез пытались держать фронт по правилам Первой мировой войны, но они вели партизанскую борьбу, а единственная их цель состояла в том, чтобы замедлить и осложнить продвижение войск — что и достигалось. Генералы рассуждали о том, что берегут своих людей. Огромные и бессмысленные потери, которые армия стала нести в декабре, показали, чего стоили эти заявления. Напрашивается вывод, что тактика российского командования в Чечне объясняется не тонким стратегическим замыслом, а глубочайшим страхом перед противником.
Масхадов не мог без боя сдать Грозный или Бамут по той же причине, по которой Кутузов не мог без боя уступить Москву. Но Грозный, как и Москву в 1812 г., никто не собирался удерживать любой ценой. Единственная задача обороняющихся состояла в том, чтобы нанести нападающим максимальный ущерб. В свою очередь Российская армия вынуждена была штурмовать Грозный не считаясь с потерями, ибо это — единственный способ доказать свою победу. Проблема в том, что, с одной стороны, неудачи при штурме города имели глубочайший деморализующий эффект для армии, а с другой стороны, взятие города на общем ходе войны не могло отразиться никак — чеченцы заранее запланировали, что город будет взят неприятелем. В этот раз из-за медлительности федеральных сил оборона Грозного для чеченцев была даже менее важна, нежели в 1994 г. В южной Чечне к ноябрю все уже было готово для продолжения борьбы. Защита столицы — чисто символическое действие, как бой при Бородине, который дал Кутузов французской армии.
Российские генералы начали войну, не задумываясь ни о технических проблемах снабжения, ни о трудностях, с которыми сталкивается авиация, ни о том, что войска несут потери от обычного переохлаждения. На передовую бросали необученных новобранцев, которых в репортажах торжественно называли «свежими войсками». В ноябре — декабре под Аргуном, Урус-Мартаном и Грозным армия натолкнулась на упорное сопротивление и начала нести катастрофические потери, которые на первых порах удавалось скрывать от российской общественности благодаря военной цензуре. Бессмысленные лобовые атаки сменялись бездарно спланированными обходными маневрами, в результате которых российские передовые колонны оказывались отрезанными от собственных частей и уничтожались. Артиллерия и авиация, как всегда, били по своим, солдат было нечем кормить, а на рынках «освобожденных» федералами районов солдаты оживленно торговали с повстанцами. Боевики приобретали оружие, боеприпасы и горючее в обмен на еду и водку. Мародерство и дезертирство стали обычными явлениями. Армия разлагалась на глазах.
Генералы почему-то считали, что чеченцам будет трудно зимовать в горах (хотя зимы 1994—1995 и 1995— 1996 гг. дудаевские боевики, гораздо менее подготовленные к партизанской войне, чем отряды Масхадова, все же пережили без большого труда). При этом никто не задумывался о том, как будут зимовать в Чечне сами российские подразделения. Коммуникации находились в ужасающем состоянии (хуже, нежели в 1994 г.), а разрушенный Грозный — точная аналогия сожженной Москвы в 1812 г. — не был приспособлен для зимних квартир огромной армии. Замысел Масхадова оказался прост и понятен всякому, прошедшему начальную военную подготовку. Партизаны, действующие малыми группами, не вступая в бои с крупными армейскими частями, дезорганизуют снабжение. Дело довершает коррупция, которой давно славится ельцинская армия. Не разгадали этот замысел только профессиональные полководцы, руководившие российскими войсками.
Поведение военных свидетельствовало о полном отсутствии сколько-нибудь внятного плана. «Почему сейчас командиры “берегут жизни военнослужащих”, а в Ботлихском и Новолакском районах Дагестана это их совершенно не заботило? — спрашивал “Московский комсомолец”. — Потом, в сентябре, заговорили о надежной защите границы с Чечней, но никто не собирался идти в глубь ее территории. Прозвучало название будущей операции федеральных сил: “Создание санитарного кордона”. Почему планы изменились? Почему “санитарный кордон” решили создавать на северных территориях Чечни, а не за ее пределами? Почему “санитарной зоны” оказалось мало и войска двинулись в глубь Чечни? Почему сейчас говорят о штурме Грозного, хотя еще месяц назад об этом речи не было?
Осадив Грозный, генералы оказались перед выбором: начать штурм или, блокировав столицу, бросить основные силы на горные районы юга Чечни, где находились основные базы Масхадова. Второй вариант был в военном отношении более удобен, ибо наступления на юг чеченцы не ожидали. Однако армия сделала то, чего не предполагал никто: распылив силы, она начала в декабре наступление сразу на обоих направлениях. Это был настоящий новогодний подарок неприятелю. Боеспособных войск было мало, добиться перелома ни на одном из направлений было невозможно. Массы плохо обученных солдат и скопления бронетехники создавали дополнительные проблемы для самих наступающих. Новобранцы мешали воевать более опытным подразделениям. Войска надо было кормить и снабжать, а ничего толком не было организовано.
После публичных заявлений о том, что армия не будет штурмовать Грозный, войска были брошены на приступ. Повторилось то же, что и в 1994—1995 гг., — горы солдатских трупов на улицах, сожженная и брошенная бронетехника, упорные бои за каждый дом. Армия действовала с жесткостью, поражавшей даже на фоне эксцессов первой чеченской войны. Жилые кварталы, где прятались русские женщины, старики и дети, обстреливали из систем залпового огня «Град» и «Ураган», реактивных огнеметов, бомбила стратегическая авиация.
Ошибки военных в значительной мере были предопределены политическим заказом. Поскольку война велась прежде всего ради пропаганды, руководство страны вынудило генералов в декабре высадить десант в южных горах под грузинским селом Шатили — якобы для перекрытия стратегической дороги с Грузией. Никакой дороги на Шатили не было, ее начали строить в 1997 г., но затем бросили. Но московским политикам перед выборами нужна была победная реляция, тем более что из Грозного стали просачиваться сведения о потерях. Бессмысленно выброшенный десант сразу оказался в окружении. Эвакуировать или снабжать его было крайне трудно из-за нелетной погоды. Чтобы выручить его, войска должны были пробиваться через горные ущелья на юг, не закончив бои в Грозном. Штурм города стал захлебываться. В конце декабря чеченские подразделения встретили наступающие колонны у входа в Аргунское ущелье, где началась настоящая бойня.