Сериал с Уиллом Смитом стал важной вехой в истории американского ТВ. Он одним из первых заговорил о проблемах афроамериканцев и не раз обращался к социальным вопросам Лос-Анджелеса. Кроме того, в этом сериале не раз появлялись реальные публичные персоны, включая и Трампа. Миллиардер сыграл в 25 серии 4 сезона. Тогда он был еще в самом рассвете сил, далек от политики и, по сценарию, хотел купить дом, в котором жила семья главного героя.

В 1994 году режиссер Пенелопа Сфирис сняла ремейк классической комедии 30-х годов «Маленькие негодяи». Главными героями здесь были мальчишки, создавшие клуб женоненавистников. В фильме все выглядело до ужаса мило и трогательно, и даже Дональд Трамп, опять-таки, был воплощением своего в доску парня. Причем играл он отца одного из юных героев, новичка Уолдо из очень богатой семьи.

Популярный сериал 90-х. Его главной звездой была Брук Шилдс, а большая часть действия происходила в редакции вымышленного журнала. В одной из серий герои решили сделать сенсационную обложку и запечатлели на ней фото Трампа с надписью: «Наш следующий президент?». И это почти за 17 лет до грядущих выборов!

Помимо бизнеса и политики, Трамп известен еще и как писатель. Специализируется он, правда, на биографиях, да и то исключительно на своих. В сериале «Крученый город» рассказывалось о непутевом мере Нью-Йорка Майкле Флаэрти, а Дональд Трамп появлялся в эпизоде 1998 года, чтобы помочь ему написать автобиографию. Играл он, разумеется, самого себя — громогласного весельчака со странным чувством юмора.

Помните, как во втором сезоне ненасытная молодящаяся Саманта познакомилась с бодрым старичком? Он одаривал ее вниманием и подарками, но интерес героини к этому мужчине резко сошел на нет при виде его дряхлой задницы. Так вот, чтобы показать, насколько богат этот 70-летний кавалер, и понадобилось камео Трампа. Саманта впервые видит будущего любовника за одним столиком с мистером Рыжий Парик.

В комедии Бена Стиллера о критично глупых мужчинах-моделях снялось ну очень много знаменитостей: от звезд-однодневок вроде лидера Limp Bizkit до Дэвида Боуи. Трамп появляется на несколько секунд и даже произносит льстивую реплику о том, как Дерек Зулендер (главный герой) навсегда изменил модельный бизнес. Спустя годы Бен Стиллер в образе Зулендера «отблагодарил» Трампа, постебавшись над ним в юмористической передаче Saturday Night Live.

Как обычно, здесь Трамп появился как показатель успеха и финансового благополучия главного героя. Невыносимый миллиардер в исполнении Хью Гранта встречает Трампа на вечеринке, и последний, в своей манере, без лишних церемоний сразу же справляется о личной жизни товарища.

После того как Трамп попробовал себя в большом кино и сериалах, пришло время рекламы. В ролике 1995 года он и его тогдашняя супруга Иванна, разодетые в дорогие наряды, едят пиццу непривычным способом: кусая не с острого, а с широкого края. Смысл такого странного способа до сих пор остается загадкой: то ли это очередная шутка миллиардера, то ли он просто подзабыл, как простые люди едят пиццу.